Lịch sử

Ứng dụng chính của clorobenzen là chất trung gian trong sản xuất các hàng hoá như thuốc diệt cỏ, thuốc nhuộm và cao su. Clorobenzen cũng được sử dụng như một dung môi có nhiệt độ sôi cao trong nhiều ứng dụng công nghiệp cũng như trong phòng thí nghiệm.[4] Clorobenzen được nitrat hóa ở quy mô lớn để tạo ra hỗn hợp 2-nitrochlorobenzene và 4-nitrochlorobenzene, sau đó chúng được tách ra. Các mononitrochlorobenzene này được chuyển đổi thành 2-nitrophenol, 2-nitroanisole, bis (2-nitrophenyl) disulfua, và 2-nitroaniline do phản ứng thế ái nhân của gốc clorua, tương ứng là natri hydroxit, natri metoxit, natri disulfua, và amoniac. Các chuyển đổi của các dẫn xuất 4-nitro cũng diễn ra tương tự.[5]

Clorobenzen đã từng được sử dụng trong quá trình sản xuất một số thuốc trừ sâu, đáng kể nhất là DDT, bằng phản ứng với chloral (trichloroacetaldehyde), nhưng ứng dụng này đã giảm khi DDT bị hạn chế sử dụng. Vào một thời điểm, clorobenzen là tiền chất cho quá trình sản xuất phenol:[6]